Nykyisen Venäjän ja Ukrainan alueella vaikutti 800-1200-luvulla Kiovan Venäjä joka oli itäslaavien ja rusien perustama valtakunta. 800- ja 900-luvuilla skandinaavisilla ruseilla - viikingit, jotka liikkuivat harjoittivat kauppaa muinaisella Venäjällä - oli Kiovan Venäjän kehittymisessä huomattava rooli. Vähitellen rusit slaavilaistuivat ja jättivät nimensä perintönä paikannimen Rossija, joka viittaa nykyään Venäjään. Kiovan Venäjää voidaan pitää Venäjän, Valko-Venäjän ja Ukrainan varhaisena edeltäjänä. Venäjällä on usein asetettu kyseenalaiseksi rusien läntinen alkuperä tai heidän vaikutuksensa Venäjän historiaan.
800–900-luvulla Kiovan Venäjä teki ryöstöretkiä Bysantin alueelle. Bysantti, joka oli tunnettu sopimuksiin pohjautuvasta ulkopolitiikasta liitoutui Kiovan kanssa vuonna 944 ja tarjosi ruhtinaan valtuuttamille kauppiaille etuoikeuksia vastineeksi sotilaalisesta yhteistyöstä. Sopimukseen sisältyi myös pykälä kirkollisesta lähetystyöstä ja Kiovaan rakenettiinkin useita orttodoksisia kirkkoja. Asteittain Kiovan valtakunnan ajautui Bysantin ja ortodoksisen kirkon vaikutuspiiriin. Kaupankäynnin seurauksena Kiovan valtakunta ja erityisesti sen pääkaupunki vaurastuiva. Vuonna 977 Kiovan piispa korotettiin metropoliitaksi eli kirkkokunnan johtavaksi piispaksi.
1000-luvulla slaavilainen identiteetti alkoi voimistua ja valtakunta sekä kirkko etääntyivät Bysantista. Kiovan Venäjällä oli voimassa sekava germaaninen perimysjärjestys slaavilaisinen lisineen. Monimutkainen perimysjärjestys johti taisteluun sukuhaarojen kesken ja 1100-luvulle tultaessa Kivon venäjä oli heikentynyt ja hajosi lopulta useaksi itsenäiseksi ruhtinaskunnaksi. Näistä merkitävin oli Novgorodin ruhtinaskunta ( 800–1478 ), jota myös tasavallaksi kutsuttiin. Novgorod oli ollut Kiovan Venäjän toiseksi suurin keskus. Vuonna 1136 Novgorodin asukkaat karkottivat ruhtinaansa ja valitsivat siitä eteenpäin oman ruhtinaansa. Vuonna 1199 nykyisen Etelä Ukrainan aluueelle syntyi Galitsian ja Volynian ruhtinaskunta jonka kohtalona oli joutua nousevan suurvallan, Puolan etupiiriin.
Kiovan Venäjän hajottua ruhtinaskunnilla ei ollut yhteistä ulkopolitiikkaa ja puolustusta, jonka seurauksena mongolien hyökätessä ruhtinaskunnat kukistuivat helposti vuosina 1236–1240 ja joutuivat tataarien vallan alle. Mm Kiova piiritettiin ja tuhottiin joulukuussa 1240. Tataarit - joka on yksi mongolien heimo - perustivan nykyisen Venäjän, Ukrainan ja Kazakstanin alueella Kultaisen Ordan valtion. Orda hallitsi venäläisiä ruhtinaskuntia kovalla kädellä soveltaen "hajoita ja hallitse"-periaatetta. Novgorod säästyi mongolien hyökkäyksiltä Aleksanteri Nevskin (1219–1263) ryhdyttyä yhteistyöhön Kultaisen Ordan kanssa, minkä ansiosta Novgorodin jatkoi kukoistustaan muun Venäjän taantuessa.
Aleksanteri Nevskin nuorin poika sai perinnökseen vähäisimmän ruhtinaskunnan, Moskovan ja oli sen ensimmäinen ruhtinas. Moskovalla oli edullinen sijainti ja se teki myös yhteistyö tataarien kanssa mikä edesauttoi Moskovan kehitystä. Myös Etelä Ukraunassa sijaitseva Galitsian ja Volynian ruhtinaskunta joutui tunnistamaan Ordan ylivallan.
1200 luvulta lähtien Ruotsi ja Novgorod kilpailivat vaikutusvallasta nykyisen Suomen aluueella. Novgorodin liittolaisena oli Laatokan karjalaisten heimo jonka keskuksena oli Käkisalmi. Kronikoissa kerrotaan karjalais-novgorodilaisten hämeenretkistä ja hämäläisten ryöstöretkistä Laatokalle. Vähitellen Karjala joutui Novgorodin suojelusherruuteen. Pitkälisten sotien seurauksena Karjala jaettiin Ruotsin ja Novgorodin kesken Pähkinäsaaren rauhassa vuonna 1323. 1300-luvulla Novgorodin ruhtinaskunta hallitsi koko Luoteis-Venäjää, ja se ulottui Baltian rajoilta Uralille ja Vienanmerelle asti.
1300-luvulta alkaen Moskovan ruhtinaskunta pyrki irtaantumaan Ordan vallan alta siinä kuitenkaan heti onnistumatta. Kapinoinnin seurauksensa mm. Moskova hävitettiin vuonna 1382. Tataarivallan aikana Moskovan ruhtinaskunnan valtapiiri kaikesta huolimatta laajentui. Samaan aikaan myös Puolan vaikutusvalta kasvoi ja puolalaisista ruhtinaskunnista syntyi vuonna 1320 Puolan kuningaskunta. Vuonna 1352 Galitsian ja Volynian ruhtinaskunta hajosi ja sen alueet jaettiin Puolan ja Liettuan kesken.
1400-luvulla tultaessa Puola aloitti eteläisen Ukrainan länsimaistamisen, jolloin mm. Galitsian ortodoksiylimystö pakeni. Alueelle jääneet väestö sulautui puolalaisiin, ja Galitsiasta tuli kulttuurisesti muusta Ukrainasta eroava alue. 1440-luvulla mustan surman ja sisällissotien heikentämä Orda jakaantui kahdeksaan erilliseen kaanikuntaan. Yksi toisensa jälkeen Ordan kaanikunnat sortuivat ja venäläiset ruhtinaskunnat joutuivat Moskovan ruhtinaskunnan vallan alle mm. Novgorod antautui v. 1478. Lopullisesti Iivana III (1440-1505) irtaantuui Ordan vallasta vuonna 1480.
Iivana III on pidettu modernin Venäjän perustajan. Iivana III nai kukistuneen Bysantin viimeisen keisarin tyttären ja ajatus Venäjästä kolmantena Roomana alkoi kehittyä. Viralliseti Moskovan ruhtinaskunta lakkasi olemasta 1547 kun kun Iivana Julma (1530–1584) kruunattiin tsaariksi. Tästä alkaa niin sanottu Moskovan Venäjän aika joka hupentui vuonna 1721 Pietari Suuren kruunaamisen ja Venäjän keisarikunnan syntyyn.
Eteläinen Ukraina jäi Puolan etupiiriin ja vapautui Puolan vallan alta vasta 1648 kun kasakat kapinan tuloksena saivat autonomisen alueen statuksen, kasakkahetmanaattin. Vaikka Puola joutui myöntämään kasakkahetmanaattille autonomian niin kysymys maaorjuudesta (Puolan vaatimus) ja Ortodoksisen kirkon monopolista Ukrainan aluueella (kasakkahetmanaattin vaatimus) johtivat uuteen sotaan. Kasakkahetmanaattin joutui nopeasti tukeutumaan Venäjän apuun mikä johti sotaan Puolaa vastaan.
Puolan suurvalta-asema alkoi murentua 1600-luvun puolivälissä. Vuonna 1654 kasakkahetmanaatti joutui tunnustamaan Venäjän herruuden. Kasakkahetmanaatissa oli jatkuvia valtataisteluja ja samanaikaisesti oli vallassa Venäjälle ja Puolalle uskollisia kilpailevia hetmaneja. Vuonna 1658 hetmani Ivan Vyhovskyi liittoutui uudelleen Puolan kanssa. Myöhempi Puolan alainen hetmani Petro Dorošenko sai hetkellisesti vallattua koko vanhan hetmanaatin alueen ja liittoutui Osmanien valtakunnan kanssa sekä Puolaa että Venäjää vastaan, mutta hänkin kukistui lopulta sisällissodassa.
Vuoden 1667 Andrusovon rauhassa Venäjä ja Puola jakoivat Ukrainan kahtia siten, että raja kulki Dnepriä pitkin. Suuren Pohjansodan aikana kasakkayhteisö liitoutui Ruotsin kanssa mutta Ruotsalaisten ja ukrainalaisten yritys Venäjän voittamiseksi romuttui Pultavan taistelun tappioon 1709. Osasyynä liittoon Ruotsin kanssa oli se, että tsaari Pietari Suuri ei halunnut liittää kasakoiden sodissa valloitettuja Dneprin länsipuolista Ukrainaa hetmanaattiin, vaan aikoi palauttaa sen Puolalle. Suuren Pohjan Sodan lopputulos muutti Venäjän suhdetta Ukrainaan. Liittosuhde muuttui vähitellen suoremmaksi hallinnoksi.
Loppu onkin sitten enemmän tai vähemmän veristä uuden ajan historiaa.